Oliver Wakeman ist der älteste Sohn von Rick Wakeman und wurde 1972 geboren. Zu Hause saß er schon als kleines Kind an Papas Flügel und versuchte Melodien auswendig nachzuspielen. Im Alter von 5 Jahren begann er mit dem Klavierunterricht.
Sein erstes Erscheinen auf einem Tonträger geschah 1984, als er zusammen mit seinem jüngeren Bruder Adam auf dem Rick-Wakeman-Album „Cost of Living“ die Background-Vocals auf dem Track „Bedtime Stories“ sang.
Mit 17 tingelte er durch die Pubs in seiner Nachbarschaft und trat dort erstmals auch außerhalb der Familie auf. Wenig später nahm er mit der Band „Obsession“ das Album „Debut of Desire“ auf, das jedoch nur auf Musik-Cassette existiert. Für dieses Album schrieb er auch einen Song. Er verließ die Band, um Graphik-Design (mit Abschluß) zu studieren. Nebenbei trat er als Mitglied der Combo „Smokestack“ weiterhin in Devon auf.
1997 erschien sein erstes Solo-Album “Heaven’s Isle”. Titel daraus fanden häufig Verwendung in Fernsehproduktionen, z. B. Landschaftsreportagen.
1999 folgte das Album „Jabberwocky“ in Kooperation mit Clive Nolan (Pendragon, Arena) und anderen bekannten Musikern wie Peter Banks (Yes), Tony Fernandez (Strawbs), Rick Wakeman, Tracey Hitchings (Landmarq) & Bob Catley (Magnum).
Oliver Wakemans drittes Album nahm er mit Steve Howe auf, der den Gitarrenpart übernahm.
Die angenehme Zusammenarbeit mit Clive Nolan führte 2002 zu einem weiteren Album “The Hound of the Baskervilles”, bei dem er wieder von namhaften Musikern unterstützt wurde.
Danach lebte OW seine New-Age-Phase aus und produzierte Alben mit solch esoterischen Titeln wie “Chakras” oder ”Spiritual Enlightment”.
Es würde hier den Rahmen sprengen, alle Alben aufzuzählen, an denen Oliver beteiligt ist. Erwähnt sei noch Steve Howes Album „Spectrum“, auf dem er ebenfalls mitwirkt.
Die Classic Rock Society kürte ihn gleich zweimal (2006 und 2007) zum „Besten Keyboard Player). Den begehrten Preis erhielt er jeweils aus den Händen von Carl Palmer und John Wetton.
2008 schließlich ging er mit Steve Howe, Chris Squire, Alan White und Benoit David als “Yes” auf Tournee.
2009 gab er mit den Strawbs Konzerte. Dort war vor vielen Jahren auch sein Vater beschäftigt. Hier ein Ausschnitt:
[youtube]ACDreTWMaig&feature=related[/youtube]
Aus seinem Solowerk “Enlightment & Inspiration” der Titel „Even in a Breeze“:
[youtube]PGIqbXSRvOc[/youtube]
, oder man kann auch sagen, isser nich da 
